Dzieje Grzebska, miejscowości leżącej niedaleko dawnej granicy prusko-mazowieckiej, od lat przyciągają uwagę historyków i archeologów. I chyba nie powinno to dziwić.

Przypomnę, że miejscowość ta („Grebesco”) po raz pierwszy odnotowana została w falsyfikacie mogileńskim, dokumencie pochodzącym z XII wieku, a opartym na wcześniejszym zapisie z około 1065 r. Dzięki badaniom archeologów wiemy, że jej genezę, związaną z funkcjonującym tu grodem, którego budowę datuje się na okres od drugiej połowy X do połowy XI wieku, można jeszcze bardziej przesunąć w czasie i powiązać z początkami władztwa piastowskiego na Mazowszu. W okresie wczesnego średniowiecza wokół grodu grzebskiego istniała osada przygrodowa wraz z kaplicą, na miejscu której znajduje się obecnie – pochodząca z pierwszej połowy XVIII wieku – kaplica św. Leonarda. Gród grzebski funkcjonował co najmniej do połowy XII wieku, ale mógł być wykorzystywany jeszcze później, kiedy około 1300 r. dokonywano jakichś prac przy wzmocnieniu lub odnowieniu wału grodowego. Co najmniej od połowy XI wieku pełnił on rolę centrum okręgu grodowego – podobnego do sąsiednich okręgów grodowych w Grudusku i Stupsku – nazwanego przez profesora Marka Dulinicza „marchią grzebską”. Zadaniem tejże „marchii” była ochrona północnej granicy Mazowsza, położonej w pobliżu ważnego szlaku lądowego wiodącego do Prus. Być może z tym najstarszym okresem związane jest także wezwanie dawnej kaplicy (grodowej) św. Leonarda, dość wyjątkowe na Mazowszu, jednak w odniesieniu do Grzebska poświadczone w źródłach dopiero w 1511 r. 

Przygraniczne położenie Grzebska powodowało, że tutejszy gród wraz z podległym mu okręgiem grodowym posiadał stałą siłę zbrojną (wojów), a także lokalnych przywódców świeckich i duchownych, zapewne wywodzących się ze znaczących rodów, o czym świadczą dość bogate pochówki na miejscowym cmentarzach z XI-XIII wieku, w tym grób duchownego, przy którym znaleziono uchwyt opackiej laski oraz wtórnie użyty fragmentu relikwiarza. Mimo najazdów pruskich z XII i XIII wieku nie doszło do zniszczenia osadnictwa w okolicach Grzebska, a nawet – jak podkreśliła to profesor Elżbieta Kowalczyk – można mówić o przetrwaniu tu pozostałości jakiejś formy starszego podziału administracyjnego lub reaktywowaniu w XIV wieku struktury nawiązującej do dawnego grzebskiego terytorium grodowego. W tym bowiem okresie obszar ten stanowił nadal wyodrębnioną jednostkę osadniczo-administracyjną, o ciągle ważnym znaczeniu strategicznym. Stąd przy wytyczaniu granicy mazowiecko-krzyżackiej w 1343 r. Grzebsk wraz z połową spornego obszaru leżącego między górnym Orzycem a środkową Nidą pozostał po stronie mazowieckiej, natomiast w dokumencie oprawy wdowiej dla księżnej Elżbiety z 1349 r. obszar ten został całkowicie pominięty, zaś wyznaczona w nim granica dóbr wydzielonych dla księżnej dochodziła jedynie do Kuklina i Wieczfni. O wyjątkowej roli Grzebska wraz z przyległościami świadczą też dokumenty krzyżackie z przełomu XIV i XV wieku, do dziś zachowane w Tajnym Archiwum Pruskim w Berlin-Dahlem. To właśnie z nich wiemy o odrębnym zastawie tego terytorium przez księcia Siemowita IV, który nastąpił po 25 marca 1383 r. a przed 23 listopada 1384 r., i poprzedzał znany skądinąd, zastaw Zawkrza z 1384 r. W dokumencie zastawnym książę Siemowit IV przekazał wielkiemu mistrzowi krzyżackiemu Konradowi Zöllnerowi Grzebsk wraz z przyległościami za sumę 400 kop groszy praskich, zobowiązując się jednocześnie, iż koszt jego wykupu będzie podwyższony o wysokość inflacji oraz wartość inwestycji poczynionych tu przez Zakon, które przy wykupie ziemi zawkrzeńskiej określono na 30 i 90 grzywien. 

Oddzielnej uwagi wymaga określenie Grzebska w zapisce datowanej przez Klausa Neitmanna na 1397/1399 r., gdzie pojawia się on w niemieckiej formie „stetchen Grzeczkow/Grezbskow”. Być może zapis ten odnosi się do istniejącego tu przygranicznego targowiska (osady targowej), ewentualnie do istniejącego w Grzebsku grodu (fortalicji) i zabudowań na podgrodziu, albo jest śladem jakiejś bliżej nieznanej, lecz nieudanej lub przerwanej, lokacji miejskiej. Dodam, że występujące w późniejszych dokumentach z lat 1433-1434 określenie „civitas et villa Grzebsko” (miasteczko i wieś Grzebsk), może być świadectwem  procesów miastotwórczych, które zostały ostatecznie przerwane, ale jeszcze w tym okresie zarówno dla mieszkańców Mazowsza, jak i dla sąsiadów zza pruskiej granicy, Grzebsk uchodził za ważny ośrodek gospodarczy i administracyjny, godny miana „miasteczka”. Jednak wraz z jego przejściem w ręce prywatne na przełomie XIV i XV wieku, a zwłaszcza po wprowadzeniu nowej struktury administracyjnej i sądowej w ziemi zawkrzeńskiej po zawarciu pokoju toruńskiego w 1411 r., a następnie lokowaniu dwóch miast książęcych w Janowie (1421) i Mławie (1429), leżących w bliskim sąsiedztwie, rola tego ośrodka znacznie zmalała. Być może dlatego rozpoczęte w Grzebsku procesy lokacyjne zostały przerwane, bądź w ogóle nie doszły one do skutku. Natomiast dawna rola „marchii grzebskiej” w okresie tym stała się już tylko wspomnieniem przeszłości. Jednak to właśnie tu, a nie gdzie indziej, w 1524 r. przeszedł na świat jeden z najwybitniejszych polskich uczonych doby renesansu, Stanisława Grzepski herbu Świnka, który do dziś stanowi chlubę całego Mazowsza i nauki polskiej XVI wieku.